Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции

Полипропилен – Термопластичный полимер пропилена, представляющий собой кристаллический полимер стереорегулярного строения. Описание, свойства, получение.

Содержание

Химические свойства[править | править код]

Пропилен обладает широким набором химических свойств, которые определяются наличием двойной углерод-углеродной связи. Прежде всего, пропилен склонен к реакциям присоединения с разрывом π-связи. Эти превращения часто протекают по гетеролитическому типу и относятся к реакциями электрофильного присоединения[1][7].

Электрофильное присоединение к пропилену

Реакции присоединения[править | править код]

Пропилен вступает в реакцию с водородом в присутствии типичных катализаторов гидрирования, например никеля или платины[8].

C H 3 C H = C H 2 + H 2 → N i C H 3 C H 2 C H 3 . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}{xrightarrow[{}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}}}.} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}{xrightarrow[{}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}}}.}

Пропилен реагирует с галогеноводородами и серной кислотой, давая продукт присоединения по двойной связи (галогенпропан или изопропилсульфат). Пропилен является несимметричным алкеном, поэтому при присоединении этих реагентов он может давать два изомерных продукта, из которых (согласно правилу Марковникова) преобладает более замещённый галогенид или эфир[8].

C H 3 C H = C H 2 + H C l → C H 3 C H C l C H 3 ( + C H 3 C H 2 C H 2 C l ) . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+HClrightarrow CH_{3}CHClCH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl)}}.} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+HClrightarrow CH_{3}CHClCH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl)}}.}

По аналогичной схеме в присутствии кислотного катализатора пропилен реагирует с водой, давая изопропиловый спирт[8].

C H 3 C H = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H ( O H ) C H 3 ( + C H 3 C H 2 C H 2 O H ) {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}O{xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)}}} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}O{xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)}}}

Пропилен быстро реагирует с галогенами, давая дигалогениды. Быстрее всего в реакцию вступает фтор (со взрывом), медленно реагирует иод. В присутствии посторонних нуклеофилов, кроме дигалогенидов, могут получаться также продукты сопряжённого присоединения[8].

C H 3 C H = C H 2 + C l 2 → C H 3 C H C l C H 2 C l , {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}rightarrow CH_{3}CHClCH_{2}Cl}},} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}rightarrow CH_{3}CHClCH_{2}Cl}},} C H 3 C H = C H 2 + C l 2 → H 2 O C H 3 C H ( O H ) C H 2 C l . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}Cl}}.} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}Cl}}.}

Пропилен вступает в реакции оксосинтеза, образуя масляный и изомасляный альдегиды, а при повышенной температуре — соответствующие им спирты (бутиловый спирт и изобутиловый спирт)[9].

C H 3 C H = C H 2 + C O + H 2 → C o C H 3 C H 2 C H 2 C H O + ( C H 3 ) 2 C H C H O . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+CO+H_{2}{xrightarrow[{}]{Co}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+(CH_{3})_{2}CHCHO}}.} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+CO+H_{2}{xrightarrow[{}]{Co}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+(CH_{3})_{2}CHCHO}}.}

Реакции окисления[править | править код]

Для пропилена характерен ряд реакций окисления. При взаимодействии с раствором перманганата калия в слабощелочной среде он превращается в пропиленгликоль. Оксид хрома(VI) расщепляет алкены по двойной связи с образованием кетонов и карбоновых кислот. Аналогичному расщеплению пропилен подвергается в условиях реакции озонолиза[10].

C H 3 C H = C H 2 → K M n O 4 , H 2 O C H 3 C H ( O H ) C H 2 O H . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}{xrightarrow[{}]{KMnO_{4},H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH}}.} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}{xrightarrow[{}]{KMnO_{4},H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH}}.}

При взаимодействии с надкислотами пропилен даёт оксид пропилена. Аналогичная реакция протекает и с кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора[10].

Реакции полимеризации[править | править код]

Пропилен вводят в радикальную полимеризацию, получая атактический полипропилен высокого давления, имеющий нерегулярное строение. Напротив, координационная полимеризация пропилена на катализаторах Циглера — Натты даёт изотактический полипропилен низкого давления, имеющий более высокую температуру размягчения[11].

Реакции по аллильному положению[править | править код]

Пропилен вступает в реакции по аллильному положению. При 500 °С он хлорируется, образуя аллилхлорид[12].

C H 3 C H = C H 2 + C l 2 → t C H 3 C H = C H C l + H C l . {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{t}}CH_{3}CH!!=!!CHCl+HCl}}.} {displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{t}}CH_{3}CH!!=!!CHCl+HCl}}.}

Химические свойства

Пропилен обладает широким набором химических свойств, которые определяются наличием двойной углерод-углеродной связи. Прежде всего, пропилен склонен к реакциям присоединения с разрывом π-связи. Эти превращения часто протекают по гетеролитическому типу и относятся к реакциями электрофильного присоединения[1][7].

Электрофильное присоединение к пропилену

Реакции присоединения

Пропилен вступает в реакцию с водородом в присутствии типичных катализаторов гидрирования, например никеля или платины[8].

CH3CH=CH2+H2→NiCH3CH2CH3.{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}{xrightarrow[{}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}}}.}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}{xrightarrow[{}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}}}.}

Пропилен реагирует с галогеноводородами и серной кислотой, давая продукт присоединения по двойной связи (галогенпропан или изопропилсульфат). Пропилен является несимметричным алкеном, поэтому при присоединении этих реагентов он может давать два изомерных продукта, из которых (согласно правилу Марковникова) преобладает более замещённый галогенид или эфир[8].

CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3(+CH3CH2CH2Cl).{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+HClrightarrow CH_{3}CHClCH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl)}}.}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+HClrightarrow CH_{3}CHClCH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl)}}.}

По аналогичной схеме в присутствии кислотного катализатора пропилен реагирует с водой, давая изопропиловый спирт[8].

CH3CH=CH2+H2O→H+CH3CH(OH)CH3(+CH3CH2CH2OH){displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}O{xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)}}}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+H_{2}O{xrightarrow[{}]{H^{+}}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}(+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)}}}

Пропилен быстро реагирует с галогенами, давая дигалогениды. Быстрее всего в реакцию вступает фтор (со взрывом), медленно реагирует иод. В присутствии посторонних нуклеофилов, кроме дигалогенидов, могут получаться также продукты сопряжённого присоединения[8].

CH3CH=CH2+Cl2→CH3CHClCH2Cl,{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}rightarrow CH_{3}CHClCH_{2}Cl}},}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}rightarrow CH_{3}CHClCH_{2}Cl}},}CH3CH=CH2+Cl2→H2OCH3CH(OH)CH2Cl.{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}Cl}}.}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}Cl}}.}

Пропилен вступает в реакции оксосинтеза, образуя масляный и изомасляный альдегиды, а при повышенной температуре — соответствующие им спирты (бутиловый спирт и изобутиловый спирт)[9].

CH3CH=CH2+CO+H2→CoCH3CH2CH2CHO+(CH3)2CHCHO.{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+CO+H_{2}{xrightarrow[{}]{Co}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+(CH_{3})_{2}CHCHO}}.}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+CO+H_{2}{xrightarrow[{}]{Co}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+(CH_{3})_{2}CHCHO}}.}

Реакции окисления

Для пропилена характерен ряд реакций окисления. При взаимодействии с раствором перманганата калия в слабощелочной среде он превращается в пропиленгликоль. Оксид хрома(VI) расщепляет алкены по двойной связи с образованием кетонов и карбоновых кислот. Аналогичному расщеплению пропилен подвергается в условиях реакции озонолиза[10].

CH3CH=CH2→KMnO4,H2OCH3CH(OH)CH2OH.{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}{xrightarrow[{}]{KMnO_{4},H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH}}.}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}{xrightarrow[{}]{KMnO_{4},H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH}}.}

При взаимодействии с надкислотами пропилен даёт оксид пропилена. Аналогичная реакция протекает и с кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора[10].

Реакции полимеризации

Пропилен вводят в радикальную полимеризацию, получая атактический полипропилен высокого давления, имеющий нерегулярное строение. Напротив, координационная полимеризация пропилена на катализаторах Циглера — Натты даёт изотактический полипропилен низкого давления, имеющий более высокую температуру размягчения[11].

Реакции по аллильному положению

Пропилен вступает в реакции по аллильному положению. При 500 °С он хлорируется, образуя аллилхлорид[12].

CH3CH=CH2+Cl2→tCH3CH=CHCl+HCl.{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{t}}CH_{3}CH!!=!!CHCl+HCl}}.}{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH!!=!!CH_{2}+Cl_{2}{xrightarrow[{}]{t}}CH_{3}CH!!=!!CHCl+HCl}}.}

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения tкип= -47,7 °C и температурой плавления tпл= −187,6 °C, оптическая плотность d204=0,5193.

.

Пропилен (пропен), C3H6 –  органическое вещество класса Пропилен. алкенов имеет двойную углерод-углеродную поэтому и связь относится к ненасыщенным или непредельным Пропилен.

углеводородам (пропен), формула, газ, характеристики

свойства Физические пропилена (пропена)

Химические свойства пропена (пропилена)

Получение пропилена (пропена)

Химические уравнения – реакции получения пропилена (пропена)

Применение и пропилена использование (пропена)

Обсуждение: “Уравнения полимеризации”

(

Правила комментирования

)

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Реакция хлорирования пропилена

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Реакция гидрирования пропилена

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Гидратация пропилена

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Реакция гидрогалогенирования пропилена
Реакция пропилена с бромоводородом (образуется бромпропан)

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН2=СНСН3 + 9О2 → 6СО2 + 6Н2О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Окисление пропилена перманганатом калия

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

PolimeriPN.jpg

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

OkislPN.jpg

Хранение и транспортировка[править | править код]

Большая трубопроводная сеть для пропилена существует в США (штаты Техас и Луизиана); также небольшая сеть есть в странах Бенилюкса. В остальных странах пропилен перемещают по автодорогам, железной дороге или по морю, что приводит к необходимости иметь большие склады как на стороне производителя, так и на стороне потребителя[23].

При обычных температурах жидкий пропилен хранят под давлением в цистернах до 20 м в диаметре. Также его можно хранить в больших количествах без давления при температуре −47 °С. По железной дороге пропилен перемещают под давлением: в стандартную цистерну помещается 42 т пропилена. По автодорогам можно перевезти 20 т пропилена, поскольку суммарный вес автомобиля ограничен 40 т. По морю перевозят как небольшие цистерны под давлением, так и сжиженный пропилен при низкой температуре[23].

Современная технология

Полимеризация пропилена в массе по технологии Spheripol представляет собой совмещение суспензионного реактора для изготовления гомополимеров. Процесс предполагает применение газофазного реактора с псевдожидкостным слоем для создания блок-сополимеров. В подобном случае реакция полимеризации пропилена предполагает добавление в устройство дополнительных совместимых катализаторов, а также проведение предварительной полимеризации.

полимеризация пропилена формула

Применение[править | править код]

В 1990-е годы сферы использования пропилена изменились, поскольку его цена возросла и в некоторых местах возникла его нехватка. Соответственно, практически прекратилось его использование, связанное со сжиганием; кроме того, пропилен начали выделять из фракций крекинга при любой возможности[24].

Для использования в промышленности пропилен выпускается с тремя степенями чистоты:

  • нефтехимический пропилен (50—70 % пропилен в пропане) получают в процессах крекинга; такой пропилен используют в производстве сжиженного нефтяного газа, как присадку для повышения октанового числа моторных топлив и в некоторых химических синтезах;
  • химически чистый пропилен используют для промышленного синтеза некоторых продуктов;
  • пропилен для полимеризации содержит минимальные количества примесей, способных отравлять катализаторы полимеризации[24].

По состоянию на 2013 год большая часть пропилена (около 2/3) расходуется на получение полипропилена — полимера, занимающего 25 % среди всех пластмасс.

Также из пропилена получают оксид пропилена, акриловую кислоту, акрилонитрил, пропиленгликоль и кумол. Производство полипропилена и акриловой кислоты возрастает, поэтому ожидается повышение спроса на пропилен[24].

Свойства и применение полипропилена

Изотактический полипропилен представляет собой твердый термопластичный полимер с температурой плавления 165—170 °С и плотностью 900—910 кг/м3.

Ниже приведены показатели основных физико-механических свойств полипропилена:

  • Молекулярная масса: 80 000—200 000
  • Разрушающее напряжение при растяжении, Мпа: 245—392
  • Относительное удлинение при разрыве, %: 200—800
  • Ударная вязкость, кДж/м2: 78,5
  • Твердость по Бринеллю, Мпа: 59—64
  • Теплостойкость по методу НИИПП, °С: 160
  • Максимальная температура эксплуатации (без нагрузки),°С: 150
  • Температура хрупкости, °С: От —5 до —15
  • Водопоглощение за 24 ч, %: 0,01—0,03
  • Удельное объемное электрическое сопротивление, Ом·м: 1014—1015
  • Тангенс угла диэлектрических потерь: 0,0002—0,0005
  • Диэлектрическая проницаемость при 50 Гц: 2,1—2,3

маркировка полипропилена

Полипропилен имеет более высокую теплостойкость, чем полиэтилены низкой и высокой плотности. Он обладает хорошими диэлектрическими показателями, которые сохраняются в широком интервале температур. Благодаря чрезвычайно малому водопоглощению его диэлектрические свойства не изменяются при выдерживании во влажной среде.

Полипропилен нерастворим в органических растворителях при комнатной температуре; при нагревании до 80 °С и выше он растворяется в ароматических (бензоле, толуоле), а также хлорированных углеводородах. Полипропилен устойчив к действию кислот и оснований даже при повышенных температурах, а также к водным растворам солей при температурах выше 100 °С, к минеральным и растительным маслам. Старение стереорегулярного полипропилена протекает аналогично старению полиэтилена.

Полипропилен меньше, чем полиэтилен, подвержен растрескиванию под воздействием агрессивных сред.

Одним из существенных недостатков полипропилена является его невысокая морозостойкость (—30 °С). В этом отношении он уступает полиэтилену. Полипропилен перерабатывается всеми применяемыми для термопластов способами.

Модификация полипропилена полиизобутиленом (5—10%) улучшает перерабатываемость материала, повышает его гибкость, стойкость к растрескиванию под напряжением и снижает хрупкость при низких температурах.

Пленки из полипропилена обладают высокой прозрачностью; они теплостойки, механически прочны и имеют малую газопроницаемость и паропроницаемость. Полипропиленовое волокно прочно; оно пригодно для изготовления технических тканей, для изготовления канатов.

Полипропилен применяется для производства пористых материалов — пенопластов.

Список литературы:
Зубакова Л. Б. Твелика А. С, Даванков А. Б. Синтетические ионообменные материалы. М., Химия, 1978. 183 с.
Салдадзе К М., Валова-Копылова В. Д. Комплексообразующие иониты (комплекситы). М., Химия, 1980. 256 с.
Казанцев Е. Я., Пахолков В. С, Кокошко 3. /О., Чупахин О. Я. Ионообменные материалы, их синтез и свойства. Свердловск. Изд. Уральского политехнического института, 1969. 149 с.
Самсонов Г. В., Тростянская Е. Б., Елькин Г. Э. Ионный обмен. Сорбция органических веществ. Л., Наука, 1969. 335 с.
Тулупов П. Е. Стойкость ионообменных материалов. М., Химия, 1984. 240 с.
Полянский Я. Г. Катализ ионитами. М., Химия, 1973. 213 с.
Кассиди Г. Дж.у Кун К А. Окислительно-восстановительные полимеры. М., Химия, 1967. 214 с.
Херниг Р. Хелатообразующие ионообменники. М., Мир, 1971. 279 с.
Тремийон Б. Разделение на ионообменных смолах. М., Мир, 1967. 431 с.
Ласкорин Б. Я., Смирнова Я. М., Гантман М. Я. Ионообменные мембраны и их применение. М., Госатомиздат, 1961. 162 с.
Егоров Е. В., Новиков П. Д. Действие ионизирующих излучений на ионообменные материалы. М., Атомиздат, 1965. 398 с.
Егоров Е. В., Макарова С. Б. Ионный обмен в радиохимии. М., Атомиздат,

Автор: Автор: В.В. Коршак, академик
Источник: В.В. Коршак, Технология пластических масс,1985 год
Дата в источнике: 1985 год

Токсическое действие[править | править код]

Как и другие алкены, пропилен действует на животных как сильный наркотик, хоть это воздействие обнаруживается при концентрациях пропилена в воздухе порядка десятков процентов. Минимальная наркотическая концентрация в смеси с воздухом или кислородом составляет около 40—50 % (мыши, крысы, кошки, собаки). Концентрация 65—80 % для животных летальна. Человек ощущает запах пропилена в концентрации свыше 0,0173—0,024 мг/л. При концентрации в воздухе 15 % человек теряет сознание через 30 мин, при 24 % — через 3 мин, при 35—40 % — через 20 с[25].

Встречаемость в природе

Пропен обнаружен в межзвездной среде с помощью микроволновой спектроскопии. 30 сентября 2013 года НАСА также объявило, что орбитальный аппарат Кассини, входящий в миссию Кассини-Гюйгенс , с помощью спектроскопии обнаружил небольшие количества природного пропена в атмосфере Титана .

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Химическая энциклопедия, 1995.
  2. Propylene (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 22 апреля 2019.
  3. Propylene (неопр.). Cameo Chemicals — NOAA. Дата обращения: 22 апреля 2019.
  4. 1 2 3 Пропилен (пропен, метилэтилен).
  5. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны.
  6. ГОСТ 25043—87 (СТ СЭВ 633—77) Пропилен. Технические условия.
  7. Нейланд, 1990, с. 109.
  8. 1 2 3 4 Нейланд, 1990, с. 110–114.
  9. Нейланд, 1990, с. 115–116.
  10. 1 2 Нейланд, 1990, с. 116–118.
  11. Нейланд, 1990, с. 118–122.
  12. Нейланд, 1990, с. 123–124.
  13. 1 2 3 Нейланд, 1990, с. 105–106.
  14. Ullmann, 2013, p. 1–2.
  15. Ullmann, 2013, p. 2–3.
  16. 1 2 Ullmann, 2013, p. 3–5.
  17. Ullmann, 2013, p. 5.
  18. 1 2 Ullmann, 2013, p. 5–9.
  19. 1 2 Ullmann, 2013, p. 9–10.
  20. Ullmann, 2013, p. 10.
  21. Ullmann, 2013, p. 12.
  22. Ullmann, 2013, p. 2.
  23. 1 2 Ullmann, 2013, p. 13.
  24. 1 2 3 4 Ullmann, 2013, p. 14–16.
  25. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей : в 3 т. / Под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной. — Л. : Химия, 1976. — Т. 1. — С. 21—22.

Ссылки

  • http://www.xumuk.ru
  • http://chemindustry.ru
Есть более полная статья

Смотрите также

  • Катастрофа в Лос-Альфакес
  • Злоупотребление ингалянтами
  • Взрывы газа в Гаосюн в 2014 году
  • Взрыв в Хьюстоне 2020
Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...